Jack était avocat d’affaires et a pris sa retraite en 2009. Depuis, il a écrit et donné des conférences sur les principes fondateurs des États-Unis et a été actif au sein de plusieurs groupes de défense des libertés. En tant qu’avocat, il a travaillé pour Winston & Strawn, à Chicago (Illinois), de 1978 à 1986, où il a traité divers dossiers juridiques d’entreprise, notamment en matière de fusions et acquisitions, de financements publics et privés et de transactions internationales. Il a ensuite exercé comme conseiller juridique interne de 1986 à 1993, puis s’est tourné vers le droit privé de 1993 à 2013, représentant un groupe diversifié de clients d’entreprise tout en agissant à temps partiel comme conseiller juridique général auprès de plusieurs sociétés cotées et privées.